2台ある手元の Mac のうち，トラブっても影響の少ない Mac mini Server (Mid 2011) の方をとりあえず Mavericks から Yosemite にアップデートしてみました．
アップデート自体は30分くらいで終了．
ざっと使った感じ，Adobe CS5 も Microsoft Office も VMware も問題なくそのまま動作している様子．動作してなかったのは XAMPP の MySQL くらい．Symbol not found というエラーで起動できず．検索してみたら，/Applications/XAMPP/xamppfiles/xampp の中の $XAMPP_ROOT/bin/mysql.server start > /dev/null & の前に unset DYLD_LIBRARY_PATH を追加すれば良いって事だったので，その通り作業．無事，MySQL も立ち上がるようになりました．XAMPP の最新パッケージを確認してみましたが，そちらでも対応されているようなので最新版にするのでも良いかもしれません．
1日程度使ってみた感じ，Mac mini の方は問題なさそうだったので，使用頻度の高い MacBook Air (13-inch, Mid 2013) の方も Yosemite にアップデート．こっちは1時間以上かかったかな．同様に XAMPP の対応して，これで大丈夫かなと思ったら立ち上げ時に CrossOver が何かエラーを吐いてる．最近は CrossOver は使わなくなっていたので，uninstall．
この状態で MacBook Air の方も数時間使ってるけど，他の問題は特にない様子．動作速度も Mavericks とあんまり変わらない感じ．でも，Yosemite になって，最近の iOS と同様，より画面が白っぽくなったのがちょっと嫌かも．基本的に白っぽい画面は目が疲れるのであんまり好きじゃないです．
