手元の Windows 環境ですが，Windows 8.1 Pro 64bit で 64bit cygwin を使用中．
これまで teraterm 経由で cygwin を起動させようとすると「アプリケーションを正しく起動できませんでした(0xc000007b)。[OK]をクリックしてアプリケーションを閉じてください。」みたいなメッセージが出てダメでした．
まぁ，特に teraterm 経由にこだわることもなかったので，深く考えずに直接 C:\cygwin64\bin\mintty.exe を実行して cygwin を使っていましたが，気が向いたのでちょっと調べてみました．
エラーの出る原因ですが，デフォルトインストールされる cygterm.exe が 32bit 版になっているのが原因なんですね．
64bit に対応させるには，デフォルトでインストールされる状態では C:\Program Files (x86)\teraterm\cygterm+-x86_64 以下に 64bit 版の cygterm があるのでこれを C:\Program Files (x86)\teraterm 以下にコピー．
で，teraterm を立ち上げて「設定」＞「その他の設定」＞「cygwin」のタブを選択して「Cygwinインストール先のパス」を「C:\cygwin64」など，64bit cygwin をインストールしている場所に変更すればいいみたい．で，「設定」＞「設定の保存」ね．
あ，直接 teraterm.ini を編集してもいいです．
この状態で，teraterm メニューの「ファイル」＞「cygwin接続」を実行すれば teraterm 経由で 64bit cygwin を実行できるようになります．もしくは，C:\Program Files (x86)\teraterm\cyglaunch.exe を実行でもオッケー．
C:\Program Files (x86)\teraterm\cygterm+-x86_64 以下のファイルを使うのではなく，C:\Program Files (x86)\teraterm 以下に cygterm のソースファイルを固めたファイル (cygterm+.tar.gz) があるのでこれを展開して，cygwin を使って自分でコンパイルするのでもいいらしいですが，私は試していません．
詳細は teraterm のドキュメントに記載されていますので，そちらを参照してみてください．
あんまり Windows アプリってドキュメントって見ないんで，長年 teraterm を使っていましたが，全然知らなかったですね．はい．
cygwin の dll を使った仕組みになっているので，こういうことが起こるんですね．
なぜ teraterm 経由で cygwin を使いたかったかっていうと，TeraTerm Menu 経由で cygwin を起動したかったからです．
手元の環境ではリモートログイン関係は全部 TeraTerm Menu 経由でやっているのですが，ついでに cygwin もここにメニュー登録しておいた方が便利かなと思った次第です．
あと，TeraTerm Menu に登録しておくと，cygwin を使うときにも TeraTerm の GUI 設定などを使いまわすことができますからちょっと手間が減らせるかなぁと．mintty.exe を使っていると，TeraTerm と同じ見た目にしようとすると，mintty にも TeraTerm と同様の設定を個別に行う必要があるし．
TeraTerm Menu に cygwin を登録するには「設定内容」のところにある「詳細設定」をクリックして，「起動アプリ」に「C:\Program Files (x86)\teraterm\cyglaunch.exe」などを選んでおけば良いみたい．その他のオプションはお好みに応じて設定で．
あ，TeraTerm Menu 実行時に，「コントロール パネル」＞「デスクトップのカスタマイズ」＞「タスクバーのアイコンのカスタマイズ」に表示される TeraTerm Menu の設定を「アイコンと通知を表示」にしておかないと，実行時のアイコンが表示されなかったり，タスクバーの「▲印」の中に表示されたりして面倒なことになりますので，必ず「アイコンと通知を表示」にしておいた方がいいです．
ということで，TeraTerm Menu に追加できるようになって，ちょっぴり快適になりました．
以上，自分の備忘録をかねて参考まで．
